Sintesi economica di composti organici

I catalizzatori a base di metallo per la produzione di composti contenenti carbonio sono un pilastro importante della chimica metallorganica. È in corso un’evoluzione per un passaggio dall’uso dei metalli preziosi ai catalizzatori più abbondanti ed economici, e il ferro è un candidato promettente.

L’uso di metalli preziosi come il palladio, l’oro, l’iridio e il rodio come catalizzatori ha permesso di fare grandissimi progressi nella sintesi organica. Tuttavia, questi metalli sono tra gli elementi più scarseggianti e costosi che esistano. Un altro metallo utilizzato in certe reazioni è lo stagno, che è però tossico e può essere pericoloso dal punto di vista ambientale.

La chimica organica può trarre vantaggio dall’osservazione di come la natura crea le molecole sfruttando la reattività di metalli più abbondanti per produrre composti contenenti carbonio. La ricerca finanziata dall’UE ha studiato i catalizzatori a base di ferro per numerosi tipi di reazioni importanti nell’ambito del progetto FESUSTCAT (“Redox ligands and iron complexes for sustainable catalysis”).

I composti classificati come eterociclici, ciclici e contenenti due o più tipi diversi di atomo, sono probabilmente la classe più ampia e variegata di composti organici. Gli scienziati hanno studiato l’attività di un catalizzatore ferroso noto in reazioni di cicloisomerizzazione in cui un composto è trasformato in un altro con gli stessi atomi ma con una diversa organizzazione. Hanno inoltre sviluppato alcuni nuovi catalizzatori ferrosi e ne hanno caratterizzato l’attività nella cicloisomerizzazione.

Sono stati sviluppati metodi per l’uso di nuovi catalizzatori a base di ferro nelle reazioni di ciclizzazione radicalica riduttiva e nelle reazioni di aggiunta radicalica per trasferimento atomico. La ciclizzazione radicalica è la formazione di strutture cicliche tramite intermediari di radicali liberi altamente reattivi. L’aggiunta radicalica tramite trasferimento atomico è un modo per formare carbonio, che si lega utilizzando un catalizzatore metallico. Entrambe le reazioni hanno un importante valore industriale. I ricercatori hanno dimostrato che il ferro è un sostituto possibile e rispettoso dell’ambiente per i residui tossici di stagno nelle reazioni radicaliche.

Gli scienziati hanno dimostrato il valore del ferro come sostituto dello stagno tossico nelle reazioni radicaliche e hanno migliorato la conoscenza generale delle condizioni di reazione che supportano la catalisi a base di ferro. L’utilizzo futuro del ferro potrà migliorare la sicurezza e ridurre i costi delle modalità sintetiche di realizzazione di composti eterociclici, con un importante impatto sull’economia dell’UE.

pubblicato: 2015-03-17
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